将4-乙酰氨基-苯甲酸乙酯(54.5 mmol)溶解在THF(100 mL)中,加入叔丁醇钾(54.5毫摩尔),然后加入甲基碘(60 mmol).将反应混合物在室温下搅拌1小时,然后蒸发溶剂.粗产物无需进一步纯化即可用于下一反应.将粗4-(乙酰甲氨基)-苯甲酸乙酯在浓盐酸中回流过夜.盐酸(100毫升).将混合物冷却,加入少量亚硫酸钠.用NaOH(水溶液,浓溶液)将pH值调节至4,这会产生大量沉淀,通过过滤去除固体,用水洗涤并真空干燥.4-甲氨基苯甲酸的产量:74%
4-甲氨基苯甲酸的合成
在配备磁力搅拌子的圆底烧瓶中,加入p-N,N-二甲基氨基苯甲酸(1.0 equiv.),Rose Bengal(RB,5 mol%)作为光氧化还原催化剂,DABCO(5 mol%),随后加入乙腈(浓度 4-60 mM)作为溶剂和乙酸(50 equiv.)作为加速剂,搅拌使混合物溶解.将反应混合物转移至自制连续流光反应器中,在空气或氧气氛围下,用34 W LED灯照射,控制流速约10 mL/min,反应3-4小时(通过 TLC监测至原料完全消耗).此过程中,可见光激发催化剂生成活性物种,在乙酸促进下与氧气作用,实现N-去甲基化,生成中间态氢过氧化物.反应完成后,浓缩反应液,向残余物中加入甲醇和3 N硫酸水溶液(10 equiv.),室温搅拌12小时,使中间态水解为目标产物.随后加入乙酸乙酯和水,用饱和碳酸氢钠水溶液调至pH 8-9,分液,水相用乙酸乙酯萃取3次,合并有机相,经无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,得到粗产物.粗产物通过硅胶柱层析(洗脱剂可选石油醚-乙酸乙酯混合溶剂)纯化,得到4-甲氨基苯甲酸,为白色或类白色固体,产率约70%-90%.
4-甲氨基苯甲酸的合成2
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