5-氯噻吩-2-磺酰氯 CAS No. 2766-74-7
5-氯噻吩-2-磺酰氯具有酰氯类物质的通用理化性质,它可在碱性条件下和有机胺类物质或者醇类化合物等发生缩合反应得到相应的酰胺或者酯类衍生物.有研究报道5-氯噻吩-2-磺酰氯可由2-氯噻吩与氯磺酸,五氯化磷通过缩合反应制备得到,它可借助磺酰氯单元的化学转化活性应用于具有噻吩磺酰基单元的药物分子依诺格雷的制备.
📌 参考资料/链接：
Chaudhary, Dhananjay; et al, Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) 2025,61,2981-2984.
📄 详细内容
5-氯噻吩-2-磺酰氯的缩合反应
在氮气球囊下,将三乙胺(1.50当量)加入到N-烷基色胺(1.00当量)在干燥二氯甲烷的溶液中.然后在冰浴中将溶液冷却至0℃,并在溶液中加入5-氯噻吩-2-磺酰氯(1.01当量).搅拌上述反应混合物溶液大约15分钟,取出冰浴.将混合物加热到25℃的环境温度再搅拌5个小时.通过TLC点板监测反应进度,反应结束后用1 N 盐酸水溶液(等量二氯甲烷)使反应猝灭.将有机层分开,用另一份1 N 盐酸水溶液洗涤反应混合物.将水层和反萃取物与二氯甲烷混合,将有机层混合并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理.过滤混合物并在真空中浓缩,将所得的滤液在真空下进行浓缩处理,所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子.
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