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4-(二苯基氨基)苯硼酸频那醇酯 CAS No. 267221-88-5

用注射器将正丁基锂滴加到-78℃(丙酮-干冰冷却浴)的4-溴代-N,N-二苯基苯胺(24g,0.074mol)在175ml无水THF中的溶液中.在-78℃持续搅拌1小时,然后在-50℃搅拌1小时.将混合物冷却到-78℃并通过注射器一次添加2-异丙氧基-4,4,55-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂戊环 (17.22g,0.0925mol).在-78℃保温3小时.除去冷却浴,将剩余的反应温热至室温,同时静置12小时.将反应混合物倒入饱和的乙酸铵中并用醚萃取.用硫酸镁干燥醚层并浓缩,得到粘性油状物.用柱色谱(用己烷:甲苯混合物进行硅胶洗提,梯度增加从100%己烷到 40%己烷)提纯,得到油状的4-(二苯基氨基)苯硼酸频那醇酯(19.9g,72.8%的产率),当静置时它缓慢地结晶为固体.
📌 参考资料/链接:
3M创新有限公司. 电活化聚合物:CN03822840.8[P]. 2006-05-24.

📄 详细内容


1,专利CN201810406633.0实施例6化合物F6的制备中间体(1)9,9-二苯基-9H,9'H,9"H-3,3':6',3"-4-咔唑的制备,在密闭,通氩气条件下,将3,6-二溴咔唑(1.97g,6.05mmol),4-(二苯基氨基)苯硼酸频那醇酯(5.63g,15.15mmol),催化剂四三苯基膦钯(Pd(PPh3)4) (0.70g,0.61mmol)溶于四氢呋喃(80ml)中,加热至产生回流,然后将现配的K2CO3水溶液(2mo1/L,30.5ml,60.5mmol)加入反应体系,回流条件下反应48小时.旋蒸掉溶剂,进行柱层析,淋洗剂为石油醚/二氯甲烷=4/1(体积比),然后在四氢呋喃/乙醇中重结晶,得到白色粉末,产率88%.
2,避光条件下将4-(二苯基氨基)苯硼酸频那醇酯(化合物1,1000mg,2.69mmol),2‑溴噻吩(2‑bromothiophene)(878.19mg,5.38mmol),CS2CO3(1.75g,5.38mmol)和Pd(PPh3)4(155.4mg,0.1345mmol)装于50mL两口圆底烧瓶中,用8mL 1,4‑dioxane和5mL H2O混合溶液溶解,混合液持续避光,升温至110℃,氮气保护下持续搅拌反应12h.反应结束后加水淬灭,冷却至室温后,使用二氯甲烷萃取该反应液3‑5次,萃取后合并有机相用无水碳酸钠干燥后过滤,旋蒸除去二氯甲烷,得到粗产品.用硅胶层析柱进行分离提纯,选用200‑300目柱层析硅胶,以石油醚∶二氯甲烷 (10∶1,体积比)为流动相,得到淡黄色固体(即为化合物2,三苯胺噻吩)0.78g,产率为89%. 产品链接: CAS No. 267221-88-5››
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