3-碘氧杂环丁烷可以与芳基硼酸类物质在过渡金属催化剂的作用下进行交叉偶联反应,可用于制备多种芳基取代的氧杂环丁烷衍生物,这种交叉偶联反应的广泛应用使得3-碘氧杂环丁烷在合成复杂的芳香族化合物中表现出极大的潜力. 3-碘氧杂环丁烷的偶联反应
在一个干燥的反应烧瓶中将3,5-二氟苯硼酸(2.0当量),(lR,2R)-2-氨基环己醇(0.06当量),NaHMDS(2.0当量)和碘化镍(0.06当量)溶于干燥的异丙醇(0.35 M)中,然后用氮气对反应体系进行脱气处理,所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约10min,然后往上述反应混合物中缓慢地加入3-碘氧杂环丁烷(1.0等体积)的异丙醇(0.70 M)溶液.将所得的反应混合物进行密封处理,所得的反应混合物在80度的微波条件下进行加热反应大约20 min.反应结束后将所得的反应混合物通过硅藻土过滤,用乙酸乙酯对其进行洗脱处理,将所得的滤液在真空下进行浓缩处理.所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子,其产率为63%.
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