将6-氯吡啶-3-羧酸甲酯(6.86 g,40 mmol)溶解在甲苯(100 mL)中,加热至90℃.分批加入溴化氧磷(25 g,87 mmol),继续加热3小时.将反应冷却至室温,倒入冰水中.用乙酸乙酯萃取反应物,再次用水洗涤有机物,然后用NAHC03洗涤.合并有机物,用MGS04干燥,过滤,蒸发成橙色固体(8.1 g,94%),通过LH NMR,该固体是6-溴代吡啶-3-羧酸甲酯:6-氯代吡啶-3-甲酸甲酯的8:1混合物.将上述获得的混合物(0.225 g,1.04 mmol)与六甲基二锡(0.375 g,1.15 mmol),Pd(OAC)2(21 mg,0.09 mmol)和三苯基膦(25 mg,0.09mmol)在甲苯(5 mL)中混合.用氮气吹扫,在80℃下搅拌18小时.反应冷却至室温.加入1-BROM-2,6-二氟苯(250 mg,1.29 mmol)的甲苯(1 mL)溶液,然后加入Pd(OAC)2(21 mg,0.09 mmol)和三苯基膦(25 mg,0.09mmol).用氮气吹扫,在80℃下再搅拌18小时.反应冷却至室温.蒸发溶剂,通过柱色谱法(硅胶,10%乙酸乙酯的己烷溶液)纯化,得到50mg(20%收率)6-(2,6-二氟苯基)吡啶-3-甲酸乙酯.在室温下用甲醇(3 mL)中的IN氢氧化钠溶液(0.22 mL,0.22 mmol)水解酯3天.在真空下除去挥发物,将残渣与IN盐酸溶液混合.通过过滤收集白色固体,用水洗涤,真空干燥,得到30mg(63%收率)化合物6-溴烟酸甲酯.MS(ES):m/z 235.9(m+H).
6-溴烟酸甲酯的合成
产品链接: CAS No. 26218-78-0››联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们