报道一,
将3-氨基-2-噻吩羧酸甲酯(100g,0.6369mol)悬浮于氢溴酸(220ml)中,将混合物在室温下搅拌15分钟.将混合物冷却至0-5℃,并在低于5℃下滴加亚硝酸钠(46.0g,0.666mol)的水(100ml)溶液.将混合物搅拌1小时,然后在室温下添加至氢溴酸(260ml)中的溴化铜(I)(96.0g,0.6692mol)中.将所得混合物在60-65℃搅拌2小时.将反应混合物用1200ml水稀释,同时通过冷却保持在25-30℃,用两份600ml乙酸乙酯萃取.合并乙酸乙酯萃取液,用600ml份的水洗涤两次,并用无水硫酸钠干燥.通过在60℃下真空蒸馏除去乙酸乙酯以得到129.0g(91.6%)黄色固体3-溴噻酚-2-羧酸甲酯,熔点47℃至48℃,HPLC纯度为96%.
报道二,
将溴化铜(6.7g,30.0mmol)和亚硝酸叔丁酯(3.57ml,30mmol)溶于乙腈(40ml),室温搅拌10分钟,慢慢加入3-氨基-2-甲酸甲酯(3.14g,20.0mmol),室温反应过夜,再60℃加热反应1小时,反应完毕后,冷至室温,加入2NHCl淬灭,加水,用乙酸乙酯萃取,合并有几层,干燥,蒸干,经快速制备柱纯化得产品3.32g,收率为75%.
应用
3-溴-2-噻吩羧酸的制备:将3-溴噻酚-2-羧酸甲酯128.0g(0.5791mol)溶于甲醇(576ml)和四氢呋喃(576ml)的混合物中,并且添加1N氢氧化钠水溶液(876ml).将混合物在室温下搅拌2小时,并用1N盐酸酸化,并用两份740ml乙酸乙酯萃取.合并乙酸乙酯萃取液,用740ml水洗涤,并用无水硫酸钠干燥.所得产物为灰白色固体,熔点192℃至198.5℃,HPLC纯度为98.1%.
产品链接: CAS No. 26137-08-6››联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们