1-异倒捻子素水合物 CAS No. 26063-95-6
1-异倒捻子素水合物化学名称为1,3,6,7-四羟基-2,8-双(3-甲基-2-丁烯基)-9-shan酮,通常是以亮黄色粉末状存在,熔点181.6-182.6e℃.1-异倒捻子素水合物是从藤黄科藤黄属植物山竹子(GarciniamangostanaL1)果壳中分离出的主要生物活性的化合物.山竹子又名莽吉柿,倒捻子,凤果,在东南亚地区山竹子的果壳是治疗痢疾,扭伤,伤寒,溃疡,皮肤感染,消炎和杀菌的民间传统用药又称为山竹黄酮,是一类广泛运用于饮食和医学上的氧杂葱酮化合物,具有抗氧化,抗炎,抗菌,抗癌的活性.倒捻子素主要从藤黄属植物山竹子果壳中分离提取,山竹果是一种带有芳香气味的热带水果,号称“水果皇后”. 长期以来,1-异倒捻子素水合物被认为是藤黄属植物凤果或山竹果树的主要色素,1855年,Schm记等首次从水果壳中分离出倒捻子素;1942年,YateS等确定其结构.近年来,人们才确定山竹子果壳的主要成分及其生物活性,山竹主要的一类代谢产物即氧杂蒽酮(xanthones),亦有文献称呫吨酮类化合物,它是山竹中的主要活性物质.到目前为止,已经从山竹果皮,叶,根,心材等部位分离得到60多个氧杂蒽酮,其中α-倒捻子素和1-异倒捻子素水合物在山竹中所占的比重较大.它们具有不同程度的杀菌消炎,抗痢疾,治疗溃疡的活性. 1-异倒捻子素水合物在天然提取物中的含量远远低于α-mangostin,不利于它的进一步药理及临床研究,因此对1-异倒捻子素水合物的合成研究显得非常有意义 倒捻子素虽然在山竹果中大量存在,但提取分离过程复杂,产率低,不利于其他利用范围的扩大化.因此倒捻子素的合成研究就显得非常有意义.迄今为止,α-倒捻子素的合成方法已见报道,但1-异倒捻子素水合物合成方法的研究尚在进行中.综上所述,1-异倒捻子素水合物作为黄酮类化合物的一种单体,具有多种重要功效,如治疗慢性痢疾,伤口感染,溃疡,帮助伤口愈合,甚至在治疗癌症方面都有明显功效,近年来成为研究热点.目前合成1-异倒捻子素水合物化合物的报道很少,研究刚刚起步.
📌 参考资料/链接：
吕红, & 方岩雄. (2005). α-,β-和γ-倒捻子素药理研究进展. 中药材, 28(6), 26-26.
📄 详细内容
方法一:
步骤1,将山竹提取物40g加300ml二氯乙烷,300ml吡啶,64g无水三氯化铝,0.1g碘化钠置于1000ml反应瓶中.加热回流反应三小时.;冷去反应液后加6g浓盐酸中和至反应液呈弱酸性,减压回收二氯乙烷,放置冷却得1-异倒捻子素水合物粗品30g.
步骤2,将上述步骤所得到的1-异倒捻子素水合物粗品30g用600ml无水乙醇重结晶,加5g的活性炭脱色,浓缩乙醇至原体积三分之一后放置结晶,24小时后抽滤得98%的1-异倒捻子素水合物精品21g.
方法二:
上乙酰基:
称取α-倒捻子素粗品SM_1(纯度>70%)250g投入5L三口瓶中,在冰浴搅拌的条件下1-异倒捻子素水合物加入1L吡啶,慢慢滴加乙酸酐(1.25L),控制釜内温度在10度以下.滴毕,加热回流3h.1-异倒捻子素水合物浓缩过量的吡啶,向浓缩液中加1.2L二氯甲烷,有机相用5%的稀盐酸600mL×2洗两次,1-异倒捻子素水合物稀盐酸层用300mL×2二氯甲烷回萃,合并有机相.有机相用饱和食盐水300mL洗,无水1-异倒捻子素水合物硫酸钠干燥,旋干得棕色油状物326g,室温冷却后变为固体.粗品用二氯甲烷/石油醚=1/11-异倒捻子素水合物重结晶两次,干燥,得淡黄色固体SM_2220g,收率为67.2%.
脱乙酰基:
称取三乙酰化的α-倒捻子素SM_2200g,加乙醇2L,搅拌.然后称取149.3g氢氧化钠1-异倒捻子素水合物配成2mol/L加到三口瓶中,加热回流,1h反应毕,用二氯甲烷洗水相(600mL×2)后,调1-异倒捻子素水合物酸,二氯甲烷萃取(600mL×2),浓缩,干燥,得150g粗品.
将粗品150g,加600mL二氯甲烷使之全溶,活性碳脱色,过滤,浓缩,得黄色固体.1-异倒捻子素水合物二氯甲烷/石油醚=1/1重结晶三次得大量黄色固体1-异倒捻子素水合物析出,减压抽滤,干燥,得黄色固体1-异倒捻子素水合物96g,1-异倒捻子素水合物收率为57.1%.纯度>99.9%.
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