吲唑类化合物的合成方法主要有以邻卤苯羰基类化合物为原料生成苯肼(或苯腙)然后分子内环化,邻甲基苯胺类化合物的重氮化反应,靛红的重氮化反应以及吲哚的重氮化反应等.本以5-溴吲唑及N,N-二甲基甲酰胺为起始物料制备目标化合物1H-吲唑-5-甲醛.其合成反应式... 1H-吲唑-5-甲醛的合成反应式
实验操作:
方法一,
在100mL三颈瓶中,加入7.0mL N,N-二甲基甲酰胺,冷却至0-5℃,缓慢滴加1.0mL三氯氧磷,滴毕,继续搅拌20min,于10℃以下滴加1.9g(10mmol) 5-溴吲唑溶于3.0mL N,N-二甲基甲酰胺的溶液,滴毕,于35℃反应1h.冰水冷却下加10mL水,用15%氢氧化调节pH值到中性,然后回流 20min, 冷却得黄色固体,经硅胶柱层析纯化得到目标化合物1H-吲唑-5-甲醛.
方法二,
在50mL烧瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺(5mL),冷却至0-5℃后缓慢滴加三溴氧磷(0.5mL),滴毕继续在0-5℃搅拌20min.然后于10℃以下将N,N-二甲基甲酰胺(2mL)溶解待用的5-溴吲唑,缓慢滴加到反应瓶中,滴毕升温至35℃反应1h,即TLC检测.此时在冰水冷却下向反应液中加入3mL水,再用30%的氢氧化钠水溶液调节pH值到8-9,然后回流1h,停止升温.放置室温后将反应液缓慢倒入水中搅至固体最多,抽滤得粗产物,滤饼用甲醇重结晶即得1H-吲唑-5-甲醛.
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