根据目前国内外文献报道,2,3-二氧吲哚林-7-甲酸类化合物的合成方法有两种,种:以2,3-二氧吲哚林为原料经过Vilsmeier-Hacck反应先制备2,3-二氧吲哚林-7-甲醛,再用高锰酸钾对醛基氧化而制得2,3-二氧吲哚林-7-甲酸.第二种:水解2,3-二氧吲哚林-7-甲腈,该法主要有三步反应,首先以2,3-二氧吲哚林为原料经过Vilsmeier-Hacck反应先制备2,3-二氧吲哚林-7-甲醛,然后2,3-二氧吲哚林-7-甲醛经过与盐酸羟氨的一步法,合成2,3-二氧吲哚林-7-甲腈,再水解得到2,3-二氧吲哚林-7-甲酸.2,3-二氧吲哚林-7-甲酸的合成反应式... 2,3-二氧吲哚林-7-甲酸的合成反应式图
实验操作:
方法一,
2,3-二氧吲哚林-7-甲腈的合成
向配有搅拌器,温度计和回流冷凝管的100ml三颈瓶中加入2,3-二氧吲哚林-7-甲醛,盐酸羟胺,乙酸钠,30mL冰醋酸和1mL醋酐,回流反应.冷却后倒入冰水中,析出固体,过滤,水洗后烘干,重结晶得2,3-二氧吲哚林-7-甲腈.
2,3-二氧吲哚林-7-甲酸的合成
向配有搅拌器,温度计和回流冷凝管的100ml三颈瓶中加入2,3-二氧吲哚林-7-甲腈,NaOH,水,回流反应.冷却后过滤,滤液用稀盐酸酸化至pH<3,析出固体,过滤烘干得化合物2,3-二氧吲哚林-7-甲酸.
方法二,
异亚硝基苯乙酰胺衍生物的合成
用精密分析天平称取无水硫酸钠置于50mL圆底烧瓶中,加入15mL水,置于恒温磁力搅拌器上,缓慢升温至55℃,搅拌至硫酸钠完全溶解后冷却至室温,依次缓慢加入水合氯醛,取代苯胺,浓盐酸和5mL氨水的混合溶液,盐酸羟氨和5 mL蒸馏水配制成的溶液,搅拌下升温至60-70℃反应1．5-2 小时,在加热反应过程中有米黄色沉淀生成,薄层色谱监测反应进度.反应完成后冷却,抽滤,经过红外干燥后,得米黄色结晶体取代异亚硝基苯乙酰胺.
二氧代吲哚啉衍生物的合成
量取浓硫酸15 mL于50 mL圆底烧瓶中,升温至50℃,缓慢分批加入不同取代的异亚硝基苯乙酰胺,并保持温度在60-70℃.加毕,升温至80℃,薄层色谱监测反应进度,约15 分钟后反应完全,冷却至室温,将反应液缓缓倒入约反应液体积10倍的碎冰中,搅拌均匀,静置约30 分钟,抽滤,滤饼用水洗涤数次直至近全部硫酸洗去,干燥,得深橙红色结晶体2,3-二氧吲哚林-7-甲酸.
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