目前,文献中所报道1,3,5-三嗪类化合物的合成方法多为suzuki偶联,锂试剂和格氏试剂法,其中suzuki偶联通常需要较高的能量去引发,且易发生热集聚导致剧烈放热,有冲料风险,而锂试剂和格氏试剂法反应活性非常高,这三类反应普遍存在反应条件苛刻,制备过程中易生成多取代的杂质,且难以除去.关于 2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的合成,因为目前没有很多文献对其的合成工艺进行报道,从结构的角度分析,我们可将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪作为其合成前体进行合成探究.2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的合成可以下述方法完成:以1,3,5-三嗪和苯硼酸为起始原料,镍膦配合物为催化剂,一步反应生成2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪.该方法过程简单,操作方便,反应条件温和,选择性好,可定量生成二取代物,克服了Friedel-Crafts烷基化法选择性差的缺点,避免了无水三氯化铝催化剂对三废治理带来的压力,符合绿色环保要求.在成功得到该合成前途后,通过与4-溴苯硼酸反应可进行溴代芳基基团的引入,最终形成目标产物.
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