向搅拌的5-氯烟酸(LV,5 g;31.8 mmol)的甲醇(40 ml)溶液中加入硫酸(4 ml).将反应混合物在75℃下加热12小时.将反应混合物冷却,减压浓缩并用水稀释.水层用乙酸乙酯萃取.将合并的有机层用碳酸氢钠,盐水洗涤,用Na2504干燥,过滤并真空浓缩,得到白色固体5-氯烟酸甲酯(LVI;4.4g,80%收率).
5-氯烟酸的合成应用
向[4-(5-氨基-6-甲氧基-吲唑-2-基)环己基]甲醇(200 mg,726µmol,中间体ATE)在DMF(6 mL)中的溶液中加入CMPI(167 mg,653µmol),5-氯吡啶-3-羧酸(103 mg,6530µmol,CAS 22620-27-5)和DIEA(375 mg,2.91 mmol)的DMF(6mL)溶液.然后将反应混合物在25℃下搅拌1小时.完成后,在减压下浓缩混合物,得到残渣.残余物通过制备HPLC(0.1%FA条件)纯化,得到化合物5-氯-N-[2-[4-(羟甲基)环己基]-6-甲氧基吲哚唑-5-基]吡啶-3-甲酰胺(220mg,73%收率),为灰白色固体.
5-氯烟酸的合成应用2
向在0℃下冷却的草酰氯(2.0 M的CH2Cl2溶液,30.0 mL,60.0 mmol)的无水CH2Cl2(20.0 mL)溶液中滴加无水DMF(3.0 mL,38 mmol),得到白色沉淀.移除冰浴,让白色悬浮液温热至室温.将白色沉淀物过滤并收集在烧结玻璃漏斗上.在-55℃下,向上述白色沉淀物(0.487 g,3.81 mmol)在无水乙腈(5.86 mL)和无水THF(11.91 mL)中的悬浮液中加入吡啶(0.043 mL,0.53 mmol)和5-氯烟酸(0.200 g,1.27 mmol).在接下来的3小时内将白色悬浮液加热至室温,然后冷却至-78℃.在保持内部温度低于-70℃的同时,加入CuI(0.010 g),然后逐滴加入LiAlH(t-BuO)3(1.0 M THF溶液,0.646 g,2.54 mmol).将内部温度保持在-70℃以下0.5小时,然后用2.0 N HCl(3 mL)淬灭反应.将悬浮液加热至室温,用乙酸乙酯(150mL)稀释,用Na2SO4干燥,通过烧结玻璃过滤并浓缩至棕色残留物.残余物通过柱色谱法纯化(用EtOAC:己烷,1:4洗脱),得到0.0484g(27%)白色固体状化合物5-氯烟醛.
5-氯烟酸的合成应用3
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