5-溴-2-碘吡啶的合成路线[2-3].
方法一:将2,5-二溴吡啶3(0.84克,3.5毫摩尔)与碘化钠(0.75克,5.0毫摩尔)和2.7毫升氢碘酸一起加入25毫升梨形烧瓶中.将回流冷凝器装入烧瓶中,使反应回流24小时.通过缓慢加入100mL饱和NaHCO3/Na2SO3的搅拌溶液来猝灭反应.用二氯甲烷萃取产物,用硫酸钠干燥,然后除去产物.用乙醚洗涤产物以除去其它杂质,得到白色固体产物5-溴-2-碘吡啶,产率(0.48g,1.7mmol,48%).1H NMR(CDCl3)δ(ppm):8.46(dd,1H,J=2.44,0.55 Hz),7.62(dd,1H,J=8.36,0.55赫兹),7.46(dd,1H,J=8.36,2.44赫兹).合成路线如所示.
方法二:将45%HI(110ml)放入250ml三颈圆底烧瓶中.向上述溶液中加入NaI(15克,0.10摩尔)和2,5-二溴吡啶(20克,0.08摩尔).将所得溶液搅拌17小时,同时将温度保持在115-125℃.冷却至室温后,通过在200g冰中加入20g NaOH将pH调节至>8.所得溶液用CH2Cl2萃取三次(100mL 4次),合并的有机层用50ml饱和NaCl溶液洗涤一次,然后用NaSO4干燥.真空浓缩有机溶液,得到23.2g 5-溴-2-碘-吡啶.产量23.2g.合成路线如所示.
方法三:将2,5-二溴吡啶(100g)在室温下悬浮于乙腈(500mL)中.加入NaI(94g)和AcCl(45mL),然后将反应缓慢回流3h.通过1H NMR和MS分析等分试样,反应完成约80%.将反应冷却至室温并用几毫升水淬灭,然后将K2CO3水溶液调至pH 8.加入EtOAc(1.5L)以提取有机材料.有机层用饱和NaHSO3溶液,盐水洗涤,然后用MgSO4干燥.浓缩得到在相同条件下进行约3小时的粗物质,此时1H NMR显示反应完成大于97%.同样的处理提供了原始材料.粗晶体用CH3CN洗涤两次并在烘箱中干燥.得到95g 5-溴-2-碘-吡啶.1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.44(s,1H),7.60(d,J=8.26Hz,1H,7.44(d,J=8.25Hz,1H).合成路线如所示.
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