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2-氟-4-碘吡啶 CAS No. 22282-70-8

含氟,杂环,手性是现代农药和医药领域新药合成的三大特征.含氟杂环化合物的种类非常多,目前应用最多的是吡啶类含氟化合物.吡啶含氟化合物具有含氟,含氮杂环两种特性,可与一些手性中间体结合形成具有优异生物活性的医药中间体 .2-氟-4-碘吡啶(,同时引入碘原子,给合成反应提供了更多的活性位点.

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文献报道的2-氟-4-碘吡啶的制备方法 主要包括以下两步:
步骤一
向在400ml四氢呋喃中溶解有34.2g(340mmol)二异丙基胺而成的溶液中,在-20℃滴加222ml正丁基锂(1.57mol/l己烷溶液),搅拌1小时.将溶液冷却至-78℃,添加在50ml四氢呋喃中溶解有32.0g(330mmol)2-氟吡啶的溶液,搅拌4小时,调制2-氟-3-吡啶基锂.然后,向该溶液中添加在150ml四氢呋喃中溶解有87.1g(341mmol)碘的溶液,搅拌1小时.向混合物中加入200ml水,停止反应,在减压下馏去四氢呋喃.用醚萃取后,将有机层用硫酸钠进行干燥,过滤,在减压下馏去溶剂,获得中间体2-氟-3-碘吡啶(粗收率92%).
步骤二
向在380ml四氢呋喃中溶解有30.2g(302mmol)二异丙基胺的溶液中,在-20℃滴加189ml正丁基锂(1.57mol/l己烷溶液),搅拌1小时.将溶液冷却至-78℃,添加在100ml四氢呋喃中溶解有67.4g(302mmol)步骤一获得的2-氟-3-碘吡啶的溶液,搅拌1小时,使初期生成的2-氟-3-碘-4-吡啶基锂异构化成2-氟-4-碘-3-吡啶基锂.向反应混合物中加入300ml水,停止反应,在减压下馏去四氢呋喃.用醚萃取后,将有机层用硫酸钠进行干燥,过滤,在减压下馏去溶剂,即可以粗收率89%获得2-氟-4-碘吡啶. 产品链接: CAS No. 22282-70-8››
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