将(3)100g与9mL三氯化磷混合,于105-110℃之间,滴加224g溴,并控制在该温度范围内反应5h,待溴完全褪去后,停止反应.分别用水,5%的亚硫酸氢钠溶液洗涤混合物,再用饱和碳酸钠溶液洗涤,得浅黄色溶液,加入盐酸调节pH值小于1,乙酸乙酯萃取.除溶剂,减压蒸馏,收集102-107℃(133Pa)之间的馏分.乙酸乙酯重结晶得白色片状晶体即为产品(4).mp=43-45℃. 1 HNMR(CDCl 3):δ=2.65,2.94(2Hβ,位CH2);δ=1.94,2.22(1H,γ位CHH),δ=11.26(-COOH).IR(KBr压片):2997.2,2957.5,2691.5,2587.3,1708.8(强),1446.4,1414.6,1306.9,934.8cm -1 .
将(4)10g溶于100mL异丙醇中,隔绝湿气向体系中通氨气,约20min后测溶液pH值约为8,加入0.1g乌洛托品,加热至回流.间歇地向体系补充氨气控制沸点不高于80℃,回流4.5h后,tlc[V(正己烷)∶V(乙酸乙酯)∶V(醋酸)=5∶2∶1]显示没有原料点,停止反应.过滤,除去白色固体(溴化铵),得浅黄色溶液.除溶剂后,向得到的固体中加入约30mL水,乙醚萃取,萃取液弃去.除水,加入100mL异丙醇,加热至回流仍有白色固体不溶物,过滤,干燥所得固体,乙醇和水重结晶得(5). 13 CNMR(H 2 O):δ=14.30,δ=29.84,δ=59.23,δ=177.26;IR(KBr压片):3008.6,2786.8,2557.9,1622.8(强),1398.6(强),1525.42(强),1283.54,905.33cm -1 .
产品链接: CAS No. 22264-50-2››联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们