在氮气下,在0℃下,将溴(7.18 mL,0.14 mol)的氯仿(25 mL)溶液在2小时内滴加到4-叔丁基苯酚(20 g,0.133 mol)的1:1 v/v氯仿:四氯化碳(64 mL)溶液中,直至持续轻微的红色(约有1 mL溴溶液残留).然后用氮气吹扫反应混合物过夜.将所得棕褐色溶液用二氯甲烷(50mL)稀释,用1%硫代硫酸钠水溶液(100mL)和饱和盐水(100ml)洗涤,干燥(MgSO4),过滤并减压浓缩,得到无色油状的2-溴-4-叔丁基苯酚(30.5g,定量收率).
2-溴-4-叔丁基苯酚的合成
将起始材料4-叔丁基苯酚(约10 mmol)和pTsOH(10 mol%)在MeOH(每mmol起始材料1.0 mL)中的溶液搅拌10分钟,然后在20分钟内从箔式反应烧瓶中滴加NBS(100 mol%;从H2O中重结晶)的MeOH(0.1 M)溶液.将反应混合物再搅拌5分钟,然后真空浓缩.使用柱色谱法(CH2Cl2或1%MeOH的CH2Cl2溶液)纯化所得残余物2-溴-4-叔丁基苯酚.
2-溴-4-叔丁基苯酚的合成2
DMSO/(COBr)2作为烯烃,炔烃和酮的溴化试剂,首先,选择2,4-二甲基苯酚作为底物.在0℃下将草酰溴(1.5当量)的CH3CN溶液滴加到DMSO(1.5当量),搅拌反应混合物并使其温热至室温.GC分析表明,22小时后2,4-二甲基苯酚完全消失.当在加入苯酚后将反应混合物加热回流时,反应时间缩短至1小时,同时保持与室温下进行的反应相当的产率.当DMSO和草酰溴的量从1.5当量减少到1.2当量时,也以优异的收率获得了溴化产物2-溴-4-叔丁基苯酚.
2-溴-4-叔丁基苯酚的合成3
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