5-苄硫基四氮唑 CAS No. 21871-47-6

5'-取代四氮唑化合物在生物化学,制药工业和精细化工等领域有十分重要的应用,其结构广泛存在于药物分子及中间体中,例如氯沙坦,坎地沙坦等治疗高血压,糖尿病和充血性心力衰竭的药物中均含有四氮唑的结构.其中,5-苄硫基四氮唑也可用于新一代头孢类抗生素的合成以及抗真菌药物合成的中间体,同时,在精细化工方面,可以作为光敏稳定剂使用,改善卤化银类光敏剂在储藏期的稳定性.因此,5-苄硫基四氮唑的高效合成近年来获得广泛关注.文献中所使用的廉价金属催化剂多为二价锌盐,但存在着诸多不足.例如,当催化剂为氯化锌时,溶剂为醇,且需要根据不同的底物选择不同的醇作为溶剂,溶剂化效应严重;当催化剂为溴化锌时,虽然以水做溶剂,但是反应活性偏低,需要较长的反应时间(~24h)和较高的反应温度(~100℃).而且,在上述文献报道中,反应的后处理操作均十分复杂,且必须使用当量的锌试剂,产生大量废料,这些都极大的限制了此类方法在实际生产中的应用.相比而言,实现锌试剂的循环回收利用,在室温条件下高效连续制备5-苄硫基四氮唑,具有重要的应用价值. 另一方面,将锌盐制备为路易斯表面活性剂,一端为亲水基团,另一端为疏水基团,能显著降低水的表面能,提高其在水相中催化的效率与速率.而且,此类路易斯酸-表面活性剂联合催化剂,在反应结束后可以很方便的通过离心从反应体系中与产物分离,后处理简单便于操作,同时可以实现一锅法连续制备的工艺.截止目前为止,尚没有以锌路易斯酸表面活性剂催化制备5-苄硫基四氮唑的相关报道.