5-溴-2-羟基嘧啶的应用主要集中于有机合成领域,其可作为反应起点合成多种嘧啶衍生物.例如,以其为起点,可以先后合成5-溴-2-氯嘧啶,2-氯-5-甲硫基嘧啶.具体地,将5-溴-2-羟基嘧啶溶于溶剂,然后加入十六烷基三甲基氯化铵以及盐酸,氯化取代反应后提纯即得目标产物.该方法避免了毒性较大的三氯氧磷,同时简化了繁琐的反应后处理步骤.此外,氯代试剂选择盐酸,以十六烷基三甲基氯化铵作为催化剂,副产物少,成本低,目标产物收率高,纯度可以达到99%.然后,将5-溴-2-羟基嘧啶溶于二甲基甲酰胺中,加入甲硫醇钠后反应得到2,5-二甲硫基嘧啶;将2,5-二甲硫基嘧啶加到盐酸水溶液中,然后反应回流得到2-羟基-5-甲硫基嘧啶;将2-羟基-5-甲硫基嘧啶加到P℃l中,滴加N,N-二甲基苯胺后反应得到2-氯-5-甲硫基嘧啶即最终化合物.上述过程主要解决目前没有适合工业化合成方法的技术问题,能够降低制备2-氯-5-甲硫基嘧啶的生产成本,总收率显著提高到89%,而且适用于公斤级别的放大生产,原料易得,操作方便,反应易于控制,不需要柱层析纯化.
除此之外,2-甲基-5-溴嘧啶的制备也可以5-溴-2-羟基嘧啶为原料制备,其与卤代试剂反应得到2-卤-5-溴嘧啶;羧酸二酯与2-卤-5-溴嘧啶发生取代反应得到2位取代产物;最后2位取代产物在碱性,高温条件下反应得到2-甲基-5-溴嘧啶.该方法原料易得,成本低廉,流程简便,具备潜在的工业化放大前景.
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