2,5-二取代噁唑的最常见合成策略包括苄胺与查尔酮,苯乙醛,烯烃的缩合,溴代苯乙酮与苄胺,氨基酸的氧化环化,2-氨基-1-苯基乙酮盐酸盐与苯甲醛的氧化串联反应.尽管已经有诸多噁唑合成的方法报道,但其中很多反应存在原料制备步骤多,大量碘作为氧化剂,或者需要使用过渡金属催化剂,容易导致金属残留等不足,限制了其在药物研发领域的应用.因此,探索更简单的 2,5二取代噁唑衍生物的合成方法十分必要.
作者采用苯甘氨酸与a-溴苯乙酮为反应原料,优化2,5-二苯基噁咝合成条件,并采用不同基团取代的a-溴苯乙酮与苯甘氨酸反应,探究反应的适用性,合成路线如所示. 2,5-二苯基恶唑的合成反应式
实验操作:
分别取苯甘氨酸(0.2 mmol),a-溴苯乙酮(0. 3mmol),碘(0.03 mmol)置于反应试管中,加入1mL二田基亚砜(DMSO),在90 ℃下油浴反应5h,期间不断进行薄层色谱(TLC)点样.当原料反应完全时,冷却至室温,乙酸乙酯苤取(20 mLx3),合并有机相,NazSO4 干燥,减压浓缩,柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯=15:1),得到淡黄色固体 2,5-二苯基噁唑,收率34%.HNMR(400 MHz,CDCl),8:8.06-8.04(m,2H),7.67-7.65(m.2H),7.43-7.36(m.6H).7.28 (t,J=8 Hz,1H);3CNMR (100 MHz,CDCl,).8:161.11,151.21,130.33,128.92,128.81,128.43,127.95,127. 37,126. 24,124.16,123.40;EI-MS,m/ z:M+H7+221.
产品链接: CAS No. 20991-71-3››联系我们可以获取更多内容.
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