本文以邻卤代苯胺和水合氯醛,盐酸羟胺为原料,通过Sandmeyer异亚硝基乙酰替苯胺合成法制备得7-溴靛红,其合成路线图如下所示: 7-溴靛红的合成路线图
实验操作:
N-(2-卤苯基)-2-异亚硝基乙酰苯胺的合成
向100mL带搅拌的四口烧瓶中,依次加入25 mL水,10 mL(0.12 mol)浓盐酸,0.09 mol邻卤代苯胺制得邻卤代苯胺盐酸盐备用.在另一250mL四口烧瓶中加入100mL水,71.60g(0.50 mol)无水硫酸钠,搅拌升温至35℃溶解后,加入16.50g(0.10mol)水合氯醛,滴加入上述邻卤代苯胺盐酸盐,最后加入20.00g(0.29 mol)盐酸羟胺.加料毕,搅拌加热反应,80℃反应3小时,薄层色谱(TLC)监控.反应毕,反应液冷却至0℃后,过滤,洗涤,干燥,化合物 3.酸性滤液在下一批次投料中替代水循环套用.
7-溴靛红的合成
在250mL四口烧瓶中,将0.05 mol N-(2-卤代苯基)-2-异亚硝基乙酰苯胺分批加入至20ml浓硫酸中,加料过程温度控制在60-70℃,加料毕,升温至80-85 ℃搅拌反应,TLC监控,反应毕,在剧烈搅拌下将反应液倒入200g碎冰中灭,搅拌1h后,过滤,干燥得7-溴靛红.黄色固体7-溴靛红,收率88.37%,含量 97.91%,熔点 194-195 ℃.
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