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4-氨基-5-溴-2-氯嘧啶 CAS No. 205672-25-9

嘧啶是及其衍生物一类非常重要的杂环化合物,广泛应用于医药,农药领域.大量研究表明该类化合物具有较好的生物活性,如杀虫,杀菌,除草,抗病毒,抗癌等⋯.近年来,由于嘧啶化合物具有高效,低毒,作用方式独特等优点,因此其分子设计,合成与生物活性研究仍然是杂环化合物研究中的一个十分活跃的领域.嘧啶衍生物作为受体酪氨酸激酶抑制剂并应用于治疗癌症,而4-氨基-5-溴-2-氯嘧啶是其合成的重要中间体.

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关于4-氨基-5-溴-2-氯嘧啶合成的报道较少,目前主要的合成方法是以乙氧基甲叉丙二酸二乙酯(EMME)和尿素为原料,经环合,取代,水解四步反应,合成了目标化合物,此路线操作简单,但反应收率较低.本研究经过多次试验,以5-溴-2,4-二氯嘧啶为起始物料,制备4-氨基-5-溴-2-氯嘧啶.合成路线反应条件温和,原料易得,操作简便,适合于工业化生产. 4-氨基-5-溴-2-氯嘧啶的合成反应式
实验操作:
在1000ml三口烧瓶中加入5-溴-2,4-二氯嘧啶和氨水,搅拌回流反应 3 -5 h,TLC 跟踪反应完成.将反应液冷却至室温,过滤.粗产物依次用乙醇(200 mL) 和水(500 mL) 洗涤,烘干后用 V(三氯甲烷) ∶V(石油醚) =1∶1 混合溶剂重结晶,干燥制得白色固体4-氨基-5-溴-2-氯嘧啶. 产品链接: CAS No. 205672-25-9››
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