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5-氟胞嘧啶 CAS No. 2022-85-7

5-氟胞嘧啶(5-FC)又叫氟胞嘧啶,5-氟胞苷,安确治,安拉喷,为白色或类白色结晶性粉末.5-氟胞嘧啶对真菌的抑制作用是由于它进入敏感真菌的细胞内,在胞核嘧啶脱氨酶的作用下,脱去氨基而形成抗代谢物—5-氟尿嘧啶.后者又转变为5-氟尿嘧啶脱氧核苷而抑制胸腺嘧啶核苷合成酶,阻断尿嘧啶脱氧核苷转变为胸腺嘧啶核苷,影响DNA的合成.对念珠菌,隐球菌和地丝菌有良好的抑制作用,对部分曲菌,以及引起皮肤真菌病的分支孢子菌,瓶真菌等也有作用. 5-氟胞嘧啶除了本身是抗菌药以外,又是制备卡培西他滨的主要中间体.卡培西他滨能够抑制细胞分裂和干扰RNA和蛋白质合成,是一种可以在体内转变成5-FU的抗代谢氟嘧啶脱氧核苷氨基甲酸酯类药物,主要用来治疗大肠肿瘤,结肠肿瘤,胰腺肿瘤,转移性乳腺癌等肿瘤疾病.
📌 参考资料/链接:
CN201310343187.0 5-氟胞嘧啶的制备方法

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a,在1L三口烧瓶中通入氮气,加入甲苯(500g).分批加入甲醇钠(52.9g,0.98mol),控制温度小于30℃.加完后,降温至10℃,开始滴加甲酸乙酯(72.5g,0.98mol),滴加过程中控制反应体系温度在10-20℃.
甲酸乙酯滴加结束后,滴加氟乙酸甲酯(60g,0.65mol),滴加过程中控制温度15-20℃.滴完搅拌1.0h后,升温至36-38℃,搅拌反应5h.加入甲醇(65g)和甲醇钠(30g,0.56mol),搅拌降温至20℃.
加入尿素(67.2g,1.12mol),室温(28℃)搅拌反应5小时.减压脱溶回收甲醇,至无溶剂蒸馏出来后,再加入水(100g),温度降至20℃以下,搅拌1小时.用浓盐酸调节PH=3-4,温度控制在20℃以下搅拌1小时.过滤,用水(20mL)洗涤2次得到类白色固体5-FU,在烘箱50℃减压烘干得到类白色固体5-FU(60.8g,产率为72%,HPLC纯度为99.3%).
b,在250mL三口烧瓶中加入5-FU(65g,0.45mol),二氯亚砜(115.8g,0.99mol)和DMF(3.3g,0.045mol),升温到回流温度(80℃),尾气用30%氢氧化钠水溶液吸收,HPLC中控5-FU含量≤0.2%.反应结束后,常压蒸馏回收二氯亚砜,然后减压蒸馏得到5-FU-1(75.5g,收率为91%,HPLC纯度为99.2%).
c,在250mL高压釜中加入25%氨水(122.8g,0.93mol)和5-FU-1(50g,0.31mol),升温到70℃搅拌反应,HPLC中控5-FU-1含量≤0.5%.反应结束后,过滤,用水洗涤两次得到湿品5-FU-2(45.6g,HPLC纯度为99.8%,含水5%).
d,在250mL的三口烧瓶中加入5-FU-2(45.6g,湿品,0.29mol)和水(50g),升温到30度,开始滴加浓硫酸(43.3g,0.44mol),滴加过程中控制温度在55-65℃,加完后升温到90℃,HPLC中控5-FU-2含量≤0.1%.反应结束后,降温到20℃,将反应体系滴入到5℃的水(50g)中.用25%氨水调PH至7-8,控制温度小于20℃.过滤,得到湿品,在湿品中加入水(65g)进行重结晶,得到白色固体5-FC,80℃下真空干燥得到产品5-氟胞嘧啶(33.3g,收率89%,HPLC纯度为99.8%).总收率为58.3%. 产品链接: CAS No. 2022-85-7››
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