通过查找此类化合物的合成文献,合成方法文献虽已有报道,但在报道的合成方法中存在以下缺点:(1)目前所报道的文献为专利文献,按照文献操作效果差;(2)要求反应体系的浓度低.合成中需使用大量的昂贵溶剂如四氢呋喃;(3)要求分离出中间体;(4)使用试剂体系作还原剂,催化剂等,后处理困难;(5)最终产物的提纯使用活性碳吸附处理因此整个过程成本高,操作复杂,不适合大量制备.本文2-溴-9,10-二苯基蒽的合成方法在中间体的制备中都使用乙醚作溶剂,其还原过程使用安全易得的氯化锡作还原剂,产物的提纯只需在乙酸中煮沸即可.该方法不用分离出中问体,提纯方法简单,成本低,适合工业化生产.2-溴-9,10-二苯基蒽合成路线见下. 2-溴-9,10-二苯基蒽合成路线图
9,10-二苯基蒽的合成
在2L三口瓶内用锂,溴苯及无水乙醚制备好苯基锂后,分批加入蒽醌,同时补加无水乙醚,反应混合物形成棕红色悬浮液,加完后加热保持回流6小时,冷却后依次加入冷水,稀盐酸,乙酸乙酯,搅拌,抽滤,分出乙酸乙酯层.蒸去溶剂后加入乙酸,氯化锡,搅拌加热回流后即有大量黄色沉淀析出.薄层色谱检测反应进度,至原料药反应完全,体系冷至60℃左右,抽滤得到黄色晶体.将晶体在乙酸中回流后,冷却,抽滤,再依次用稀盐酸,蒸馏水洗涤,干燥得黄白色晶体9,10-二苯基蒽.
2-溴-9,10-二苯基蒽的合成
在三口烧瓶中,加入无水乙醚,在氮气保护下快速加入锂片.在恒压滴液漏斗中加入溴苯和无水乙醚配成的溶液,慢慢滴加并同时搅拌,当反应开始后,控制滴加速度,维持缓缓回流,加完后继续搅拌,约 2小时后反应完毕,砂蕊漏斗过滤,即得苯基锂的乙醚溶液.在冰浴条件下,边搅拌边向上述溶液中分批加入9,10-二苯基蒽,加完后继续搅拌回流 1小时,薄层色谱检测反应进度,至原料药反应完全,停止反应.蒸去部分溶剂,加冰乙酸,充分搅拌,并滴加溴化亚锡的乙酸溶液到溶液无色,在 50℃ 左右搅拌1.5小时.冷却,过滤,烘干,用冰乙酸重结晶,得黄色晶体2-溴-9,10-二苯基蒽.
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