报道一,
在氮气保护下,将2-溴噻唑(3.0g,18.3mmol),4-甲醛基苯硼酸(3.3g,22mmol),碳酸钠(3.88g,36.6mmol)和四(三苯基膦)钯(1.0g,0.865mmol)溶于甲苯/乙醇/水(50mL,v:v＝3:1:1) 混合溶剂中,回流反应过夜.反应完毕冷却至室温,倒入水中,EA萃取,有机层用硫酸钠 干燥,浓缩,柱层析得目标化合物2.24g,产率65%.
报道二,
在氩气氛下,将9.2g(379mmol)镁置于84ml THF中并加热至60 ℃.在30分钟内向其中滴加82.6g(357mmol)4-溴苯甲醛二甲基缩醛(制备见J.Org.Chem.56,4280(1991))在677ml THF中的溶液并在沸点将 此混合物搅拌40分钟.将此Grignard溶液冷却,倾析入滴液漏斗并在30分钟内滴加到31.7ml(338mmol)2-溴噻唑(Fluka,Buchs,Switzerland)和5.39g(9.95mmol)DPPP在1.68l THF的红色混悬液中.将此混合物室温搅拌12小时;再加入5.39g DPPP并再将此混合 物搅拌7小时.加入840ml水并将混合物搅拌10分钟;用旋转蒸发器将THF蒸发掉并将残余物在1.0l乙醚和340ml 2N盐酸中搅拌1.5小时.分离出水相并用乙酸乙酯萃取两次.用0.5N盐酸,水,饱和碳酸氢钠溶液,水和盐水洗涤有机相,用硫酸钠干燥并蒸发浓缩.进行色谱分离(二氧化硅;己烷/乙酸乙酯4∶1)并在己烷中消化得到标题化合物:TLC:Rf＝0.21(己烷/乙酸乙酯3∶1);m.p:91-92℃;Anal. (C10H7NOS)calc.C 63.47,H 3.73,N 7.40,S 16.94:found C 63.14,H 3.79,N 7.27,S17.08; 1 H-NMR(CDCl 3)δ10.05(s,HCO),8.15(d,J＝8,2H),7.95(m,3H),7.45(d,J＝3, 1H).
产品链接: CAS No. 198904-53-9››联系我们可以获取更多内容.
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