将三氧化铬(2.6g,26.0mmol)溶解在水(3.7ml)中,并在冰浴中冷却.在5分钟内加入浓硫酸(2.2ml),用水(7.4ml)稀释溶液.然后在0-20℃下,在30分钟内将混合物滴加到1-(5-溴-2-氟苯基)乙-1-醇(5.7 g,26.0 mmol)的丙酮(17 ml)溶液中.使所得溶液在14小时内升温至室温.然后将其在乙醚(300 ml)和水(300 ml)之间分配,并去除有机相.用乙醚(100ml)洗涤水相,将合并的有机相用硫酸钠干燥,然后浓缩,得到呈深色液体的1-(5-溴-2-氟苯基)乙酮(5.2g,92%).
1-(5-溴-2-氟苯基)乙酮的合成
将5-溴-2-氟-苯甲酸(3.50 g,16 mmol)的二氯甲烷(70 ml)溶液冷却至0℃,并用三乙胺(1.725 g,17 mmol),N-(3-二甲氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐(3.032 g,16 mmol),4-二甲氨基吡啶(0.097 g,0.8 mmol)和N,O-二甲基羟胺(1.774 g,18 mmol)处理.将反应混合物温热至室温并搅拌16小时.为了进行后处理,将反应混合物用二氯甲烷(100ml)稀释,然后依次用水(50ml),柠檬酸(10%,50ml)和饱和碳酸氢钠溶液(50ml)萃取.将有机层用硫酸钠干燥,然后蒸发.粗5-溴-2-氟-N-甲氧基-N-甲基-苯甲酰胺材料(3.73g,理论值的91%)足够纯,可直接用于下一步.在一个干燥的烧瓶中,将甲基氯化镁(3M在四氢呋喃中,5.69 ml,17 mmol)在四氢呋喃(24 ml)中的溶液在12-16℃下与5-溴-2-氟-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺(3.73 g,14.2 mmol)的四氢呋喃(24 ml)溶液一起处理.完全加入后,将反应混合物加热至回流.20分钟后,在冰冷却下用氯化铵饱和溶液(25ml)淬灭白色悬浮液.用乙酸乙酯(50ml)稀释后,分离水层,用乙酸乙酯.合并的有机层用盐水(20ml)洗涤,用硫酸钠干燥,减压蒸发.得到淡黄色固体1-(5-溴-2-氟苯基)乙酮(2.6g,理论值的84%),其直接用于下一步.Rf:0.55(硅胶;洗脱剂:庚烷/乙酸乙酯=4/1).
1-(5-溴-2-氟苯基)乙酮的合成2
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