第1步:2-甲基-4-(三丁基锡烷基)苯甲酸甲酯的制备
将4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯(1g,4.37mmol)溶于无水甲苯(100mL)中,并添加双(三正丁基锡)(6.5mL,12.9mmol).向混合物中通入氮气10分钟,然后加入四(三苯基膦)钯(0)(0.255g,0.221mmol)和三乙胺(1.2mL,8.60mmol).将混合物在95℃下搅拌4h,然后在环境温度下搅拌40h.浓缩混合物,残余物通过快速色谱法纯化(1-10%乙酸乙酯的己烷溶液),得到产物,为无色油状物(1.315g,3.08mmol,70%收率). 1 HNMR(400MHz,CDCl 3):δ7.82(d,1H),7.41-7.30(m,2H),3.88(s,3H),2.58(s,3H),1.66-1.43(m,6H),1.41-1.22(m,6H),1.15-0.97(m,6H),0.88(t,9H).
第2步:4-碘-2-甲基苯甲酸甲酯的制备
将2-甲基-4-(三丁基锡烷基)苯甲酸甲酯(600mg,1.41mmol)溶于氯仿(15mL),将碘(670mg,2.64mmol)溶解在氯仿(10mL)中,并加入到反应混合物中,并搅拌10分钟.通过与饱和亚硫酸氢钠溶液(45mL)搅拌淬灭,并在5分钟后用氯仿萃取.有机部分经硫酸钠干燥,过滤并浓缩.残余物通过快速色谱纯化(1-10%乙酸乙酯的己烷溶液),得到产物4-碘-2-甲基苯甲酸甲酯,为无色油状物.
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