2-溴-3-羟基苯甲醛 CAS No. 196081-71-7
2-溴-3-羟基苯甲醛的化学反应活性主要集中于其结构中的酚羟基,醛基和溴原子,醛基单元可在还原剂的作用下转变为相应的苄醇类衍生物.在碱性条件下,2-溴-3-羟基苯甲醛的醛基也可以与Wittig试剂反应形成烯基化合物,Wittig反应是一种重要的合成方法,可用于在有机分子中引入双键结构,广泛应用于复杂分子的合成中.此外,醛基单元还具有一定的亲电性,它可在强亲核试剂例如格式试剂,有机锂试剂的进攻下发生亲核加成反应.2-溴-3-羟基苯甲醛结构中的酚羟基可在碱性条件下对苄溴,烯丙基溴等进行亲核取代反应,可用于酚醚类衍生物的制备.
📌 参考资料/链接：
Ding, Mingruo; et al, Angewandte Chemie International Edition 2023,62,e202300703.
📄 详细内容
2-溴-3-羟基苯甲醛的醚化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将无水K2CO3(2.0等量)和3-溴丙-1-炔(1.1等量)加入到2-溴-3-羟基苯甲醛(30mmol)的搅拌溶液中,然后往其中缓慢地加入50ml N,N-二甲基甲酰胺.将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约5小时,通过TLC点板检测反应进度,反应结束后将反应混合物用水进行淬灭,然后用乙酸乙酯萃取该反应.分离出有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂,所得的残余物通过硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子.
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