4-甲氧基苯肼盐酸盐的合成路线.
在氮气下,在黑暗中,向1-(4-甲氧基苯基)-1,2-肼二羧酸双(2,2,2-三氯乙基)酯(1.33g,2.72mmol)在MeOH(26mL)中的溶液中加入锌粉(4.76g,73.0mmol).在两分钟内将1M NH4OAC(6.50mL)水溶液缓慢加入浆料中.在室温下搅拌45分钟后,向反应混合物中加入10N NaOH(0.92mL)溶液.将混合物通过硅藻土过滤,用CH2Cl2洗涤并加入盐水.分离有机相并用CH2Cl2(5X)萃取H2O相.合并的有机相用Na2SO4干燥并在减压下蒸发.将残余物溶解在CH2Cl2(10mL)中,并在冰浴中的氮气下将4N HCl在二恶烷中的溶液(0.70mL,2.72mmol)加入到该溶液中.用水(10ml)提取盐酸盐,并冷冻干燥.得到固体形式的标题化合物(13)(232mg,61%).4-甲氧基苯肼盐酸盐,产率232 mg,61%.熔点160-162℃;1H NMR(400 MHz,二甲基亚砜-d6,300K)δ3.69(s,3H),6.88(dd,2H),6.99(dd,1H),10.08(bs,3H;13C NMR(75 MHz,二甲基亚砜-d6,300K),d 55.3114.3114.3117.3117.3138.8154.7.分析.C7H10ClN2O:C的计算值为48.15;H, 6.35;N, 16.04年.建立C, 48.06年;H, 6.47;N, 15.83节.高分辨率质谱,m/z计算C7H10N2O(m+H)+138.0792,发现138.0793. 4-甲氧基苯肼盐酸盐的合成路线.
在室温下将浓盐酸(10mL)加入苯胺衍生物(10.0mmol)在乙酸(5.0mL)中的溶液中.冷却至0℃后,在20分钟内向混合物中滴加NaNO2(830 mg,12.0 mmol)的水溶液(3.0 mL).在0℃下继续搅拌30分钟.在10分钟内,向混合物中滴加二水合氯化锡(II)(5.00g,22.0mmol)在浓盐酸(10mL)中的预冷溶液.在0℃下搅拌1小时后,通过过滤收集沉淀物.用水洗涤沉淀物.真空干燥沉淀得到标题化合物4-甲氧基苯肼盐酸盐.合成路线如所示. 参考文献 K.J. Hwang, T.S. Lee, A practical synthesis of N-acetyl-5-methoxytryptamine (melatonin), SYNTHETIC COMMUNICATIONS 29(12) (1999) 2099-2104. Hofmann, Josefa; et al. Oxidative Radical Arylation of Anilines with Arylhydrazines and Dioxygen from Air. Journal of Organic Chemistry (2014), 79(5), 2314-2320.
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