步骤1:
向3-甲氧基苯胺(300g,2.44mol)和苯甲酰基乙酸乙酯(234.2g,1.22mol)在甲苯(2.0L)中的溶液中加入HCl(浓度为4.0N的二噁烷溶液,12.2mL,48.8mmol).使用Dean-Stark装置将所得到的溶液回流6.5小时(收集约56mL水溶液).将混合物冷却至室温,用HCl水溶液(10%,3×500mL),NaOH水溶液(1.0N,2×200mL)和水(3×200mL)分配多次,将有机层干燥(MgSO 4),过滤并真空浓缩,得到油状残留物(329.5g).使用Dean-Stark装置将粗产物在油浴(280℃)中加热80分钟(收集约85mL液体).将反应混合物冷却至室温,固体残留物用CH 2 Cl 2 (400mL)研磨,将所得到的混悬液过滤且滤饼再用CH 2 Cl 2 (2×150mL)洗涤.将所得到的固体真空干燥(50℃;1托;1天),得到分析纯的产物,其为浅棕色固体(60.7g,总计20%). 1 H NMR(DMSO-d6)δ3.86(s,3H),6.26(s,1H),6.94(dd,J＝9.0,2.4Hz,1H),7.21(d,J＝2.4Hz,1H),7.55-7.62(m,3H),7.80-7.84(m,2H),8.00(d,J＝9.0Hz,1H),11.54(s,1H). 13 CNMR(DMSO-d6)δ55.38,99.69,107.07,113.18,119.22,126.52,127.17,128.97,130.34,134.17,142.27,149.53,161.92,176.48.LC-MS MS m/z 252(M + +1).
步骤2:
将步骤1的产物(21.7g,86.4mmol)混悬在P℃l 3 (240mL)中.将混悬液回流2小时.真空除去P℃l 3 后,将残留物在乙酸乙酯(1L)和冷的NaOH水溶液(由200mL 1.0N NaOH和20mL 10.0N NaOH来制备)之间分配并搅拌15分钟.有机层用水(2×200mL)和盐水(200mL)洗涤,干燥(MgSO 4)并真空浓缩,得到所需产物(21.0g,90%),其为浅棕色固体. 1 H NMR(DMSO-d6)δ3.97(s,3H),7.36(dd,J＝9.2,2.6Hz,1H),7.49-7.59(m,4H),8.08(d,J＝9.2Hz,1H),8.19(s,1H),8.26-8.30(m,2H). 13 C NMR(DMSO-d6)δ55.72,108.00,116.51,119.52,120.48,124.74,127.26,128.81,130.00,137.58,141.98,150.20,156.65,161.30.LC-MS MS m/z 270(M + +1).
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