在-5℃至0℃下,向4-溴-2-氟苯甲醛(15 g,79.36 mmol)在甲醇(100 ml)中的搅拌溶液中等量加入NaBH4(6.0 g,158.73 mmol),并在室温下搅拌.用冰冷的水(100mL)稀释反应混合物,并在减压下浓缩.用乙酸乙酯(2*200mL)萃取获得的水性残余物;用盐水溶液(50mL)洗涤乙酸乙酯层,用无水Na2SO4干燥.过滤并浓缩得到无色油状物4-溴-2-氟苄醇(15g,99%).
4-溴-2-氟苄醇的合成
在0℃下向市售的4-溴-2-氟-苯甲酸(15 g,68.5mmol)的THF(250 mL)溶液中加入BH3(1.0 M的THF溶液,140 mL,140 mmol),然后将溶液在85℃下搅拌过夜.然后,用MeOH和1N HCl淬灭反应,并在室温下再搅拌2小时.用EtOAc萃取混合物,用盐水洗涤有机层,用无水Na2SO4干燥,过滤并浓缩,得到粗产物,通过柱色谱纯化得到黄色油状的纯化合物4-溴-2-氟苄醇(12g,86%).C7H6BrFO的ESIMS/z为205[M+H]+计算值.该产物用于下一步,无需进一步表征.
4-溴-2-氟苄醇的合成2
在0℃下,将氢化铝锂(1.14 g,30 mmol)缓慢滴入4-溴-2-氟苯甲酸甲酯(4.66 g,20 mmol)的四氢呋喃(100 mL)溶液中.滴下后,将使用的冰盐浴移除.在室温下搅拌1小时后,反应完成(通过LCMS和TLC检测).将混合物再次冷却至0℃,分别用水(1.14 mL)和10%NaOH溶液(11.4 mL)淬灭反应.在室温下搅拌15分钟后,过滤混合物,然后用四氢呋喃(50mL*2)和乙酸乙酯-EA(50mL*2)洗涤滤饼.滤液用无水硫酸钠干燥,过滤,然后浓缩,得到无色油状产物4-溴-2-氟苄醇(3.4g,83%收率).
4-溴-2-氟苄醇的合成3
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